Negli anni della Grande Depressione è difficile trovare un ingaggio; la scarsa disponibilità economica che, per il crollo della borsa, ha colpito gli Stati Uniti d'America e i paesi che con essi fanno affari, ha dileguato gli investitori. Non c'è più nessuno disposto a scommettere sui musicisti, soprattutto su uno come Lester Young che, quando suonava con la band di famiglia, rifiutava di esibirsi negli stati del Sud razzista, o che spesso lo si trovava nei locali malfamati a bere come un dannato e a sfidare a duello tutti gli altri sassofonisti in cui si imbatteva, uscendone sempre vincitore, ma sempre più sbronzo. Andare dietro a sciocche, piccole, folli cose era il suo stile di vita.
Proprio in uno di questi locali malfamati di Harlem, durante una jam session, incontra Billie Holiday, anche lei persa ad andare dietro alle sue sciocche, piccole, folli cose. La sintonia tra i due è immediata. Nella voce di Billie c'è il dolore per tutto quello che ha provato nella vita, ogni nota che prende contiene una scintilla dei momenti che ha passato; ha sofferto la fame, il complesso di bambina abbandonata da quel padre di cui ha ripreso il cognome sovrapponendolo a Fargan, quello suo vero; ha subito violenza fisica e carnale, ha dovuto prostituirsi per poter mantenere lei e la madre, sempre distinguendosi per il suo atteggiamento signorile; ha dovuto mandare giù i rifiuti amari degli agenti che non la scritturavano come ballerina, per anni ha convissuto con la depressione. Nella voce di Billie c'è anche l'eleganza e la gioia, per essere riuscita a esprimersi attraverso il canto; perché grazie al linguaggio canoro riusciva un po' a divincolarsi da tutta questa sofferenza, a volte a superarla. Nel modo sinuoso di suonare il sax da parte di Lester sentiva un flusso di parole, ed erano proprio le parole giuste che voleva interpretare, quasi fossero una serenata scritta apposta per lei. Tra un bicchiere e l'altro, qualche giro sulla giostra delle sostanze, i due hanno interpretato e scritto moltissimi dei brani più belli degli anni trenta e per tutti gli anni a seguire, basti pensare a brani come Mean To Me o Body and Soul. La loro capacità intrattenitiva era enorme ed erano fantastici i loro duetti sui pezzi sentimentali, ma non dimenticavano mai le loro origini. Forse uno dei brani più belli, da lei interpretati, tra i più importanti per la storia della musica, è Strange Fruit, tristissimo testo antirazzista che denuncia la terribile fine di molti fratelli neri. L'intesa tra i due è tale che Lester si trasferisce a casa di lei, per la gioia anche della madre di Billie, che finalmente può godere di una gentile presenza maschile tra le mura domestiche. Billie lo soprannomina Prez (o Pres), presidente, perché è l'uomo più importante della sua intera esistenza. Lui la chiama Lady Day, perché Billie quando va in scena è una signora raffinata ed elegante, soprattutto quando indossa quella gardenia tra i capelli ed inizia a cantare, in quel caso lei è la Signora per eccellenza. L'amicizia tra il Prez e la Lady forse è soltanto platonica ma i sentimenti in gioco sono più forti di quelli di una storia d'amore.
Negli anni trenta l'industria dell'intrattenimento è affidata maggiormente alle grandi orchestre di swing e Lester Young viene scritturato forse da una delle più importanti dell'epoca, quella di Count Basie, orchestra che oltre l'intrattenimento produce anche tanta arte, con arrangiamenti innovativi strutturati sulla musica tradizionale e il giusto spazio lasciato al genio improvvisativo. Sono gli anni in cui Lester può affinare la sua tecnica dall'approccio rilassato e eccezionalmente privo di vibrato, caratterizzato da un attacco leggero e un senso del ritmo suadente e senza pause. Stile ispirato dal suo principale modello, il bianco Frankie Trumbauer (vedi sotto), da cui assorbe anche il tono cupo dell'accordatura in do. Quasi totalmente all'opposto del suo rivale più affermato, Coleman Hawkins, più vigoroso e ad effetto. Lester con il suo tipico modo di cullare il sax in diagonale, sapeva seguire uno schema melodico nella totalità dei suoi intrecci come fossero fili di un tappeto e contemporaneamente si lanciava sul rovescio del tappeto, dove gli stessi fili e gli stessi colori si intrecciavano in modo diverso. Tra dissonanze e riprese al volo di cellule di note lasciate in sospeso per intraprendere altre linee melodiche.
A stravolgere le carte, su una tavola già piena di carte stravolte, arriva la seconda guerra mondiale e l'inevitabile chiamata alle armi. Lester fa di tutto per non rispondere alla chiamata, ma la sua domanda di ammissione nella banda militare viene rifiutata, a causa del suo carattere inaffidabile, ma il caso vuole che venga trovato in possesso di stupefacenti, così viene arrestato, o forse si fa arrestare, di certo non fa niente per rispondere alle accuse e viene condannato dalla corte marziale ad un anno di detenzione presso i campi di prigionia militare (Detention Barraks) dove compone D. B. Blues. Quando torna in libertà una delle prime cose che fa è andare ad incidere quello che forse è il suo capolavoro, These Foolish Things, con Nat King Co!e al pianoforte e Buddy Rich alla batteria. Suona con un'intensità straordinaria e forse lo fa pensando alla ritrovata possibilità di tornare alle sue folli cose e forse lo fa pensando alla sua amata Billie, che in quegli anni nonostante i successi artistici, tra matrimoni falliti e la perdita della madre, continua a perdersi dietro le sue piccole, sciocche, folli cose. Entrambi, in modo diverso, ma in totale empatia, dissipano il loro talento. Lei minata dall'uso di stupefacenti e lui dall'alcool. In molti sostengono che Lester Young dopo la guerra non abbia più ritrovato il feeleng energico con il suo sax, in realtà il numero di registrazioni e la qualità dei brani eseguiti nell'orchestra di Oscar Peterson è maggiore se non migliore di quella degli anni precedenti, come è possibile apprezzare dalle numerose pubblicazioni. Molto semplicemente con il passare del tempo ha raggiunto una maggiore consapevolezza e imparato a dosare il fiato, oltre al fatto che non amava ripetersi; non faceva mai due volte lo stesso brano. Anche nella vita utilizzava lo stesso stile e quando il linguaggio non lo soddisfaceva lo inventava. Vero è che nell'ultimo periodo della sua vita ha passato più tempo a bere più che a suonare, a bere più che a mangiare, a bere più di ogni altra cosa, fino a dimenticarsi di tutto, compreso se stesso, come lo hanno dimenticato gli altri, lasciandolo deperire e perire a neanche cinquanta anni nel marzo del 1959. A pochi mesi di distanza anche Billie Holiday raggiunge il suo Prez; le cartelle cliniche parlano di cirrosi epatica, ma la verità è che la vita le era diventata insopportabile, nessuno più ormai le dedicava serenate come quelle di Lester Young.
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